Wkrótce po tym, jak Jorge Masvidal pokonał Bena Askrena po pięciosekundowym nokaucie kolanem na UFC 239, rzucił wyzwanie mistrzowi wagi półśredniej Kamaru Usmanowi oraz byłemu mistrzowi wagi piórkowej i lekkiej Conorowi McGregorowi. Prezydent UFC, Dana White szybko zamknął temat tej drugiej walki twierdząc, że Masvidal jest po prostu zbyt duży na walkę z McGregorem.