Ben Askren miał nadzieję, że zwycięstwo przez poddanie w walce z asem Brazylijskiego Jiu Jitsu Demianem Maia na gali UFC Fight Night 162 w Singapurze ustawi go na pozycji z której mógłby rywalizować o tytuł mistrza wagi półśredniej. Tak się jednak nie stało.
Niestety dla Funky’ego, sprawy nie potoczyły się zgodnie z jego planem w walce z Maią. Po tym, jak Askren został zdominowany w stójce w pierwszej rundzie, Amerykanin postanowił wykorzystać swoje umiejętności zapaśnicze, aby sprowadzić Maię do parteru.
Jednak za każdym razem, gdy Askren szedł po obalenie, przebiegły Brazylijczyk przetaczał go zajmując pozycję z góry. Ten schemat powtarzał się również w trzeciej rundzie, kiedy Demian Maia przesweepował Bena Askrena i wszedł mu za plecy zakładając ciasne duszenie. Duszenie ostatecznie ułożyło Funky’ego do snu sprawiając mu drugą porażkę z rzędu i jednocześnie drugą porażkę w karierze.
Po zakończeniu gali w Singapurze, Ben Askren omówił za kulisami swoją rozczarowującą walkę z Demianem Maia.
„Tak, to znaczy tak, jak zaplanowaliśmy, było kilka pozycji, chciałbym częściej móc wchodzić w tajski klincz, ale udało mu się trzymać od tego z daleka. Trafiałem jednak ciosami, które chciałem zadać. Trafiłem podbródkowym całkiem dobrze i wtedy poszedłem po obalenia. Myślę, że miałem cztery lub pięć udanych sprowadzeń. A potem podjąłem naprawdę złą decyzję. Pamiętam, że myślałem, że wygrałem pierwszą rundę, ale kto wie, co powiedzą sędziowie, oni są szaleni. Czułem jednak, że wygrałem dwie pierwsze rundy i kiedy odwróciłem się w trzeciej rundzie, spojrzałem w górę na zegar i pomyślałem, że została mi jeszcze tylko minuta. Ok, więc aby wygrać tę rundę, muszę się odwrócić. Oczywiście trenowaliśmy takie sytuacje bardzo często podczas obozu i miałem naprawdę dobrego gościa od jiu-jitsu, ale chyba byłem zbyt pewny siebie.
Myślę, że jest powód, dla którego on jest najlepszym grapplerem w dywizji, prawdopodobnie najlepszym w historii MMA. Wiesz, byłem dość pewny siebie, że kiedy odwrócę pozycję, wygram to. Jednak tego nie zrobiłem, nie udało mi się i to był oczywisty rezultat”.
Ben Askren zabrał również głos na Twitterze wysyłając następującą wiadomość do swoich fanów.
„Podjąłem złą decyzję i przegrałem. Przepraszam wszystkich, których zawiodłem.”
Made a bad decision and I failed. Sorry to everyone who I let down.
— Ben Askren (@Benaskren) October 26, 2019
Wraz z tą ostatnią przegraną, bilans Bena Askrena w zawodowej karierze to 19-2. Od momentu dołączenia do UFC w tym roku, Funky stoczył trzy walki wygrywając tylko jedną z Robbie Lawlerem po kontrowersyjnym technicznym poddani na UFC 235. Potem przegrał przez błyskawiczny nokaut w pięć sekund z Jorge Masvidalem na UFC 239 i teraz Demian Maia dołożył mu drugą porażkę w karierze.