Były mistrz wagi lekkiej UFC Frankie Edgar miał szansę zmierzyć się z Maxem Holloway’em dwukrotnie w walce o tytuł wagi piórkowej przy okazji gali UFC 218 i UFC 222, ale do pojedynków nie doszło z powodu kontuzji Edgara,a potem Holloway’a.
Na gali UFC 222, Frankie Edgar zmierzył się z Brianem Ortegą w short notice i przegrał ten pojedynek przez nokaut w pierwszej rundzie, co kosztowało go trzecie podejście do walki z Maxem Holloway’em. Od tego czasu Frankie Edgar odniósł drugie zwycięstwo w pojedynku z Cubem Swansonem.
W rozmowie z Arielem Helwanim z ESPN, Frankie Edgar powiedział,że już dzwonił do prezydenta UFC Dana White’a w nadziei, że dostanie kolejną szansę na walkę o tytuł z Maxem Holloway’em, który jest świeżo po imponującym zwycięstwie przez TKO w czwartej rundzie z Brianem Ortegę na gali UFC 231.
„Już zadzwoniłem do Dana i powiedział, że będziemy rozmawiać. Miałem ten pojedynek o tytuł, on był mój, a potem Max doznał kontuzji, tak się zdarza. Na dwa tygodnie przed walką powiedziałem, żeby dali mi kogokolwiek. Chcę walczyć. Rzeczy nie potoczyły się po mojej myśli, zostałem ubity tym strzałem. Odbiłem to sobie w walce z Cubem i udało mi się wygrać. Sądzę,że jestem następny w kolejce i myślę, że powinniśmy wrócić do tej walki. Uważam,że Holloway, nie to, żeby był mi cokolwiek winien, ale myślę że chcemy to zrobić.
Powiedziałem (Dana White’owi), oddałem swojego title shota i może nie był to najlepszy pomysł, ale pomyślałem, że wygram tę walkę, co jednak nie potoczyło się tak jak tego oczekiwałem. Powiedział „zobaczymy”. Jeśli Max zostanie (w kategorii piórkowej), to ja jestem dla niego zdecydowanie kolejnym przeciwnikiem w wadze 145 funtów. Jeśli pójdzie wyżej, kto wie, ale myślę, że Max chce zostać w 145 i mamy niedokończony biznes. Nie jestem Ortegą, jestem innym zawodnikiem niż on, innym wyzwaniem dla Maxa i myślę, że jestem gościem,który może to zrobić.”